簡述鹵代烴的取代反應(yīng)
由于鹵素原子吸引電子的能力大,致使鹵代烴分子中的C—X鍵具有一定的極性。當(dāng)C—X鍵遇到其他的極性試劑時,鹵素原子被其他原子或原子團取代。
?。?)被羥基取代
鹵代烴與水作用可生成醇。在反應(yīng)中,鹵代烴分子中的鹵原子被水分子中的羥基所取代:
R—X+HOH?R—OH+HX
該反應(yīng)進行比較緩慢,而且是可逆的。如果用強堿的水溶液來進行水解,這個反應(yīng)可向右進行,原因是在反應(yīng)中產(chǎn)生的鹵化氫被堿中和掉,而有利于反應(yīng)向水解方向進行。
R—X+NaOH?R—OH+NaX
鹵素與苯環(huán)相連的鹵代芳烴,一般比較難水解。如氯苯一般需要高溫高壓條件下才能水解。
?。?)被烷氧基取代
鹵代烴與醇鈉作用,鹵原子被烷氧基(RO—)取代生成醚,這是制取混合醚的方法。
RX+R′ONa?ROR′+NaX
例:CH3Br+CH3CH2ONa?H3C—O—CH2CH3(甲乙醚)+NaBr
?。?)被氰基取代
鹵代烴與氰化鈉(或氰化鉀)的醇溶液共熱,鹵原子被氰基取代生成腈。
RX+NaCN?RCN+NaX
生成的腈分子比原來的鹵代烴分子增加了一個碳原子,這在有機合成中作為增長碳鏈的一種方法。
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